Sandy Wexler (Adam Sandler) es un representante de clientes excéntricos del mundo del espectáculo en Los Ángeles durante la década de los noventa. Su inquebrantable devoción se verá puesta a prueba cuando se enamora perdidamente de su nuevo cliente, Courtney Clarke (Jennifer Hudson), una cantante de gran talento a la que descubre en un parque de atracciones.